Jessica habla de su infancia en Texas en la década de 1980, donde sufrió abusos sexuales por parte de la hija de un amigo de la familia, y de su audición sin éxito para el Club de Mickey Mouse a los 13 años con Justin Timberlake y Ryan Gosling, antes de firmar un contrato discográfico con Columbia y casarse con Nick Lachey, miembro de 98 Degrees.

A lo largo del camino, detalla las dificultades de su vida, como la presión para mantener a su familia en la adolescencia, su divorcio de Lachey, su relación emocionalmente abusiva con el músico John Mayer, la humillación por su físico en una industria demasiado centrada en la apariencia y sus episodios de alcoholismo. Pero Simpson termina con una nota positiva, hablando de su línea de ropa multimillonaria y su matrimonio con la estrella del fútbol americano profesional Eric Johnson, con quien tiene tres hijos.